Датой основания Святогорского монастыря считается 1569 год, когда по указу Ивана Грозного был построен храм Успения Пресвятой Богородицы на месте явления блаженному Тимофею иконы Одигитрии (Путеводительницы).
В Псковской летописи сообщается о чудесах, происходивших на месте будущего монастыря в 1566 году. «…явися в Вороначщине на Синичьих горах, на городищи… и многое множество исцеление человеком всякими недугами начася».
Над пнем той сосны, на которой явилась икона Одигитрии, был устроен престол каменного Успенского храма.
В ознаменование открытия обители Иваном Грозным был прислан 15-пудовый колокол, прозванный в народе «Горюном», ибо «пел он жалостно».
Со времен основания монастыря все строения были деревянными, включая Успенский храм.
В монастырь вели двое ворот — Святые и Анастасьевские. Над Святыми воротами возвышалась деревянная церковь св. Параскевы Пятницы, которую в 1764 году перенесли за стены монастыря и использовали как приходскую церковь слободы Тоболенец.
Деревянными были настоятельские и братские кельи, все служебные здания, а также деревянная стена.
Когда перестраивался Успенский храм, то сделан он был из известковой плиты, с толщиной стен 1,5-2 метра. Позже, на средства помещика Львова из Алтуна, были пристроены кирпичные приделы. Южный — в честь Одигитрии и северный — Покрова Божией Матери.
После 1780 года произошло последнее обновление строений. В том числе сложены лестницы, ведущие на соборный холм и построена ограда из дикого камня. В ограде были устроены лавки для ярмарок (территория гостиного двора).
В 1922 году Святогорский монастырь был закрыт и передан в состав Пушкинского заповедника, а монахи ушли в Псково-Печерский монастырь и на Валаам.
На территории монастыря разместились различные учреждения. В братских корпусах — школа колхозной молодежи, экскурсбаза, хлебопекарня, типография и редакция. В Никольской и Пятницкой церквях — клубы. В монастырской гостинице — столовая и райисполком. В Успенском соборе — музей. А за монастырем проводились ярмарки.
После войны была восстановлена основная часть монастыря, за исключением сильно поврежденных построек. А на месте разрушенных Никольской и Пятницкой церквей было устроено братское кладбище воинов. Территория монастыря стала использоваться только в интересах заповедника.
В 1992 году была возрождена монашеская община и закрыта последняя музейная экспозиция.